Да, знакомая ситуация...Я живу на 5 этаже и применяла примерно такую же схему выхода на прогулку и возвращения домой. Только вот по ступенькам не получалось катить - таскала на себе, благо коляска была довольно легкая (Promenade), умышленно искала легенькую, нашла. Так что малыша домой в кроватку и бегом с коляской по ступенькам...
а на прогулку когда выходили выносила коляску пока малыш спал...
